La nomenclatura degli alcani 2 - le catene ramificate
inserita 10-12-2022
Introduzione
Riassunto della pagina precedente
“ Gli alcani a catena lineare „
NELLA PAGINA PRECEDENTE...
Abbiamo imparato come assegnare il nome ad un alcano a catena lineare, (un alcano senza ramificazioni)
Abbiamo visto che la desinenza di TUTTI gli alcani è ANO
Abbiamo visto che possiamo aggiungere un prefisso che ci indica il numero di atomi di carbonio della catena, in questo caso 5 quindi PENT
Per indicare che la catena è lineare aggiungiamo una n (normal) davanti al nome n
Assemblando le tre parti per il composto in figura:
n-PENTANO
n-PENTANOCome attribuire il nome a un alcano a catena ramificata
“ Molti alcani non hanno catene lineari „
Sarebbe tutto molto semplice se gli alcani avessero solo catene lineari di carbonio, con gli atomi di carbonio interni che legano solamente l'atomo di carbonio che li precede e quello che li segue.
La maggior parte delle volte non è così
Vediamo un esempio semplice
Trova il nome dell'alcano con questa formula di struttura
Il composto è formato da 7 atomi di carbonio ma NON sono tutti disposti in catena lineare
Il terzo atomo di carbonio da sinistra non lega solo gli altri atomi di carbonio della catena ma ne lega un terzo che fa una RAMIFICAZIONE della catena.
Come procedere?
PRIMA TAPPA: individuare il tipo di composto
Anche se noi già sappiamo che è un alcano ripartiamo da zero
“ Ricorda: le catene possono ribaltarsi nella realtà e quindi posso leggerle sia da sinistra sia da destra „
- COMPOSIZIONE: il composto è formato solo da C e H quindi è un idrocarburo
- TIPO DI IDROCARBURO: ogni atomo di carbonio fa sempre e solo 4 LEGAMI SEMPLICI con altri C e H per cui l'idrocarburo è un alcano, la sua desinenza sarà quindi ANO
- Cominciamo a scrivere il nome dalla fine:
ANO
SECONDA TAPPA: individuare la catena più lunga di atomi di carbonio
Abbiamo 3 possibilità
- catena a 6 atomi di carbonio
- catena di 5 atomi di carbonio
- catena a 4 atomi di carbonio
- Quindi dobbiamo scegliere la prima, quella a 6 atomi di carbonio.
Mettendo assieme la desinenza che identifica l'alcano e quella che identifica una catena da sei atomi di carbonio otteniamo la prima parte del nome dell'alcano:
ESANO
Ma questo nome NON è completo!
Dobbiamo indicare che legato al carbonio 3 della catena c'è un gruppo CH3 e non un atomo di idrogeno
Che nome devo dare al CH3 e come faccio a indicare in che posizione della catena sta?
Prima di andare avanti dobbiamo introdurre il concetto di sostituente e di radicale alchilico...
I sostituenti
In una catena lineare ogni atomo di carbonio della catena lega l'atomo di carbonio che lo precede e quello che lo segue. Tutti gli altri legami li fa con atomi di Idrogeno.
Quando ho una catena ramificata al posto di uno degli atomi di idrogeno ci sono invece gruppi di atomi, potrebbe essere un semplice atomo di cloro o di bromo ma spesso sono corte catene di carbonio e idrogeno.
REGOLA:
Questi gruppi laterali li considero dei "sostituenti" dell'atomo di idrogeno e devo aggiungere il loro nome e la loro posizione al nome completo dell'alcano che sto determinando.
Nella pagina successiva daremo il nome completo a questo alcano ramificato. In questa pagina vediamo ora quali sono i più comuni radicali alchilici e quali nomi hanno...
I Radicali alchilici e il loro nome
“ Impariamo a dare un nome ai radicali alchilici „
Cos'è un radicale alchilico?
Un radicale alchilico è un alcano (o altro idrocarburo) al quale è stato tolto un atomo di idrogeno. Il radicale alchilico può agganciarsi alla catena come sostituente tramite l'atomo di carbonio al quale è stato sottratto l'atomo di idrogeno e che ha un legame disponibile.
Quale desinenza contraddistingue il radicale alchilico?
La desinenza che contraddistingue il radicale alchilico è ILE. Per cui ogni volta che devo indicare un radicale alchilico il suo nome deve terminare con ILE.
Come completo il nome del radicale?
1- Inoltre devo indicare di quanti atomi di carbonio è composto il radicale usando i soliti prefissi MET, ET, PROP etc etc.
2- E infine devo indicare quale atomo di carbonio del radicale è il punto di aggancio.
Sembra complicato ma non lo è!
Vediamo qualche esempio
I radicali alchilici più comuni
- METILE: è il radicale che si forma quando sottraggo un atomo di idrogeno al METANO.
- ETILE: è il radicale che si forma quando sottraggo un atomo di idrogeno all' ETANO.
- PROPILE: è il radicale che si forma quando sottraggo un atomo di idrogeno al PRIMO carbonio della catena del PROPANO.
- ISOPROPILE: è il radicale che si forma quando sottraggo un atomo di idrogeno al SECONDO carbonio della catena del PROPANO.
- BUTILE: è il radicale che si forma quando sottraggo un atomo di idrogeno al PRIMO carbonio della catena del BUTANO.
- sec-BUTILE: è il radicale che si forma quando sottraggo un atomo di idrogeno a un carbonio interno (secondario in quanto lega altri due atomi di carbonio) della catena del BUTANO.
- ISOBUTILE: è il radicale che si forma quando sottraggo un atomo di idrogeno al PRIMO carbonio della catena dell'ISOBUTANO NB: l'isobutano è già ramificato mentre l'n-Butano no! Entrambi hanno comunque 4 atomi di C
- terz-BUTILE: è il radicale che si forma quando sottraggo un atomo di idrogeno al carbonio centrale della catena dell'ISOBUTANO NB: questo atomo di carbonio lega altri TRE atomi di carbonio, è un carbonio terziario e il suo prefisso è terz-
CONCLUSIONI:
- In una catena ramificata oltre alla catena più lunga sono agganciate agli atomi di carbonio catene più corte
- Se derivano dagli alcani o da altri idrocarburi le identifico con il nome di radicali alchilici
- Un radicale alchilico e il suo nome derivano dall'alcano corrispondente al quale è stato sottratto un atomo di idrogeno e ha la desinenza ILE.
- Più aumenta il numero di atomi di carbonio del radicale più aumenta la possibilità che ci siano ISOMERI del radicale e dobbiamo distinguerli l'uno dall'altro. Per cui esiste solo un METILE, solo un ETILE, ma già due radicali che derivano dal propano, PROPILE e ISOPROPILE e ben 4 che sono composti da 4 atomi di carbonio (butile, isobutile, sec-butile e tez-butile).
- Ora che sappiamo riconoscerli dobbiamo imparare a come aggiungere questa informazione al nome dell'alcano che vogliamo trovare e questo lo vedremo nella pagina successiva.
