Classificazione degli Alcoli

inserita 11-10-2021

Introduzione

La classificazione degli alcoli

“ Classificazione degli alcoli in primari, secondari e terziari - esercizi svolti „

TEORIA

La classificazione di un alcool come primario, secondario o terziario dipende dalla posizione dell'atomo di carbonio che lega il gruppo -OH.
Classificare un alcol come primario secondario o terziario è fondamentale in quanto la reattività degli alcoli è influenzata dalla posizione del gruppo -OH all'interno della molecola.
Ad esempio l'ossidazione di un alcol produce (o non produce) composti diversi se l'alcol è primario, secondario o terziario.
In breve:

• Un alcol primario quando ossidato, perde due atomi di idrogeno e si trasforma in un' ALDEIDE
• Un alcol secondario quando ossidato, perde due atomi di idrogeno e si trasforma in un CHETONE
• Un alcol terziario non ha due atomi di idrogeno disponibili e NON PUO' OSSIDARSI se non a scapito della rottura della catena carboniosa.

Vediamo ora i tre casi possibili e come riconoscerli

CASO 1 - ALCOL PRIMARIO

Se il carbonio si trova a un'estremità della catena lega solo un altro atomo di C, 1 OH e 2 atomi di Idrogeno. (non importa quanto sia ramificata la catena, conta solo il C-OH e gli atomi di carbonio direttamente legati)
In questo caso l'alcool si definisce PRIMARIO.
Il pallino BLU indica il carbonio che lega l'OH il pallino rosso gli atomi di carbonio circostanti.

CASO 2 - ALCOL SECONDARIO

Se il carbonio si trova dentro una catena, MA NON, in un punto di ramificazione lega i 2 atomi di Carbonio che lo precedono e lo seguono, 1 OH e 1 atomo di Idrogeno. (non importa quanto sia ramificata la catena, conta solo il C-OH e gli atomi di carbonio direttamente legati)
In questo caso l'alcool si definisce SECONDARIO.
Il pallino BLU indica il carbonio che lega l'OH il pallino rosso gli atomi di carbonio circostanti.

CASO 3 - ALCOL TERZIARIO

Se il carbonio si trova dentro una catena in un punto di ramificazione lega 3 atomi di Carbonio e 1 OH e NESSUN atomo di Idrogeno.
In questo caso l'alcool si definisce TERZIARIO.
Il pallino BLU indica il carbonio che lega l'OH il pallino rosso gli atomi di carbonio circostanti.

Stabilite le regole base, vediamo qualche esercizio per allenarci a riconoscerli

Esercizio 1: 2-metil-1-pentanolo

costruiamo la formula di struttura
OLO = alcool
Pentan= catena di 5 atomi di carbonio
1 = posizione del gruppo OH
metil = sostituente (metile -CH3)
2 = posizione del sostituente

Per capire se l'alcool è primario, secondario o terziario devo vedere quanti atomi di carbonio sono legati al carbonio che porta l'ossidrile.

In questo caso soltanto 1 (in arancione) per cui l'alcool è primario

QUINDI: ALCOOL PRIMARIO

Esercizio 2: 2-metil-2-butanolo

costruiamo la formula di struttura
OLO = alcool
Butan= catena di 4 atomi di carbonio
2 = posizione del gruppo OH
metil = sostituente (metile -CH3)
2 = posizione del sostituente

Per capire se l'alcool è primario, secondario o terziario devo vedere quanti atomi di carbonio sono legati al carbonio che porta l'ossidrile.

In questo caso sono 3 (in arancione) per cui l'alcool è terziario

QUINDI: ALCOOL TERZIARIO

Esercizio 3: 2-butin-1-olo

costruiamo la formula di struttura
OLO = alcool
But= catena di 4 atomi di carbonio
1 = posizione del gruppo OH
(but)in = la molecola contiene un triplo legame
2 = (prima) posizione del triplo legame

Per capire se l'alcool è primario, secondario o terziario devo vedere quanti atomi di carbonio sono legati al carbonio che porta l'ossidrile.

In questo caso soltanto 1 (in arancione) per cui l'alcool è primario

QUINDI: ALCOOL PRIMARIO

Esercizio 4: 2-metil-3-buten-2-olo

costruiamo la formula di struttura
OLO = alcool
But= catena di 4 atomi di carbonio
2 = posizione del gruppo OH
(but)en = la molecola contiene un doppio legame
3 = (prima) posizione del doppio legame
metil = sostituente (metile CH3)
2 = posizione del sostituente

Per capire se l'alcool è primario, secondario o terziario devo vedere quanti atomi di carbonio sono legati al carbonio che porta l'ossidrile.

In questo caso 3 (in arancione) per cui l'alcool è terziario

QUINDI: ALCOOL TERZIARIO